TRPGも他もそうだと思いますが、経験の積み重ねが多くの場合より多くの対応方法を学んだり知ったりする機会によって対応の仕方を学び熟練していくものなのかなとも思います。
同時に(自分がそう感じる)成功経験を重ねると、それは正しいものだと思いがちです。
同じ環境にだけいると確かにそのやり方はその状況では正しいように見えるかもしれませんが、人や条件が変われば、当然必要とされるものは変わってくるものです。
熟練・ベテランは状況に合わせそれを見抜いてより多くの状況に対応できる。それが経験の積み重ねなのかなとも思います。
これがまた難しい。答えのない中で答えを探すもの。永遠の多分岐の中で目に見えない最良を探そうとするようなものかもしれません。
if(もしも)は、選択した瞬間、その他の可能性はそこから先は消えてしまいます。
行った選択は最良じゃなかったかもしれない、けれど選択は一つしか出来ませんからその他の選択がどうなったのかは想像する他なく他の選択の方が正しかったのか間違っていたのかは永遠に闇の中です。
そこに経験は過去の指針として入ってきます。
以前はここでこうすれば、この方向に進んだからこうすればうまく行くかもしれない。
勿論それは正しいかもしれませんし、予想通りに行かないかもしれません。
時にその指針は、過去の成功例が強いほど、現在の状況への対応を邪魔する事もあります。
『以前はこうすればこうなったんだから、こうならなければおかしい』
情報と経験の積み重ねは時に柔軟な対応や状況の把握を鈍らせることにも繋がる場合もあります。
貴方は状況と経験双方が矛盾した予測を出したとき、どう対応しますか? そして、状況と経験の双方が矛盾した際にその事に気付けていますか?*1
*1:これがどんな状況でも実現できれば、本当の意味でベテランだったり上級者なのかもしれませんが、無限のifの先の答えは誰も出すことは出来ないのかもしれません、繰り返す事で近づく事は可能なのかもしれませんけれど、どのような状況にも適切に対応できる人…そういう人は恐らく周囲からふさわしい呼び名で呼ばれていると思います。